雙十二烷基甲基叔胺(英文名:DiDodecyl Methylamine,簡稱 DDMA),是一種結(jié)構(gòu)為 N,N-二十二烷基-N-甲基胺 的有機叔胺類化合物。其分子式為 C??H??N,分子量約為 367.7 g/mol。該物質(zhì)廣泛應(yīng)用于表面活性劑、紡織助劑、油田化學(xué)品、水處理劑、相轉(zhuǎn)移催化劑等領(lǐng)域,在工業(yè)和科研中具有重要地位。
CH?–N[CH?(CH?)??CH?]?
性質(zhì) | 參數(shù) |
---|---|
分子式 | C??H??N |
分子量 | 約 367.7 g/mol |
外觀 | 白色至淺黃色蠟狀固體或油狀液體(隨溫度變化) |
熔點 | 約 38–42°C(因純度略有差異) |
沸點 | ≥360°C(常壓下) |
密度(25°C) | 0.84–0.88 g/cm3 |
溶解性 | 不溶于水,可溶于、氯仿、苯、四氫呋喃等有機溶劑 |
pH值(1%水溶液) | 堿性,約 9–10.5 |
🔹 注:本品具弱堿性,遇酸可生成季銨鹽,是合成陽離子表面活性劑的重要中間體。
雙十二烷基甲基叔胺通常通過以下兩種主要路徑合成:
在堿性條件下,以甲基胺為親核試劑,與兩當(dāng)量的溴代十二烷(1-bromododecane)進行親核取代反應(yīng),終得到目標(biāo)產(chǎn)物。
反應(yīng)方程式:
$$
CH_3NH_2 + 2 CH_2(CH2){10}Br xrightarrow{堿, 加熱} N(CH_2(CH2){10}CH_3)_2CH_3 + 2 HBr
$$
使用二十二烷基胺與硫酸二甲酯(DMS)或碘甲烷等甲基化試劑進行N-甲基化反應(yīng),生成目標(biāo)產(chǎn)物。
此方法成本較低,適用于工業(yè)級生產(chǎn)。
雙十二烷基甲基叔胺因其優(yōu)異的疏水性和良好的配位能力,廣泛用于以下領(lǐng)域:
雙十二烷基甲基叔胺因其優(yōu)異的疏水性和良好的配位能力,廣泛用于以下領(lǐng)域:
應(yīng)用領(lǐng)域 | 主要用途 |
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表面活性劑 | 合成陽離子型季銨鹽表面活性劑,如雙十二烷基二甲基氯化銨(DODMAC) |
紡織工業(yè) | 作為柔軟劑、抗靜電劑 |
油田化學(xué)品 | 在鉆井液中作為乳化劑和潤滑劑 |
相轉(zhuǎn)移催化 | 在有機合成中促進水相與有機相之間的反應(yīng) |
水處理 | 用于絮凝劑和殺菌劑配方中 |
醫(yī)藥工業(yè) | 作為藥物載體或緩釋系統(tǒng)的一部分 |
日化用品 | 護發(fā)素、洗發(fā)水中起調(diào)理作用 |
🌱 綠色化工趨勢下的新用途:近年來,隨著環(huán)保意識增強,DDMA也被研究用于生物降解型表面活性劑的開發(fā)。
項目 | 數(shù)據(jù)/說明 |
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危險類別 | 第9類:其他有害物質(zhì) |
UN編號 | UN2811 |
LD50(大鼠口服) | >2000 mg/kg(屬低毒) |
刺激性 | 對皮膚和眼睛有輕度刺激性 |
儲存條件 | 干燥、陰涼處密封保存,遠離火源 |
運輸要求 | 普通化學(xué)品運輸?shù)燃?,需防潮防?/td> |
⚠️ 注意:操作時建議佩戴防護手套和護目鏡,避免長時間吸入蒸汽。
該化合物在自然環(huán)境中降解速度較慢,長期積累可能對水生生態(tài)系統(tǒng)造成一定影響。因此建議采用封閉循環(huán)系統(tǒng)進行使用,并配合專業(yè)廢水處理技術(shù)。
據(jù)行業(yè)數(shù)據(jù)顯示,2023年全球叔胺類產(chǎn)品市場規(guī)模約為 28億美元,其中雙十二烷基甲基叔胺約占 5%~7%,且年增長率保持在 4%~6% 左右。
地區(qū) | 市場份額 (%) | 主要消費行業(yè) |
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亞洲(中國、印度) | ~45% | 紡織、日化 |
北美 | ~25% | 油田服務(wù)、醫(yī)藥 |
歐洲 | ~20% | 環(huán)保型表面活性劑研發(fā) |
其他地區(qū) | ~10% | 工業(yè)清洗、水處理 |
衍生物名稱 | 化學(xué)結(jié)構(gòu) | 主要用途 |
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雙十二烷基二甲基氯化銨(DODMAC) | [CH?N?(CH?CH?O)?][Cl?] | 殺菌劑、柔順劑 |
季銨鹽改性硅油 | DDMA+硅氧烷共聚物 | 高端化妝品原料 |
聚合型陽離子表面活性劑 | DDMA交聯(lián)聚合物 | 絮凝劑、固沙劑 |
生物可降解衍生物 | 引入酯鍵或糖苷鏈 | 綠色化學(xué)材料 |
問題 | 答案 |
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Q: DDMA是否易燃? | A: 屬可燃物,閃點較高(>200°C),儲存時應(yīng)遠離明火。 |
Q: 是否可用于食品工業(yè)? | A: 不推薦直接接觸食品,除非通過特定食品安全認證。 |
Q: 如何判斷其純度? | A: 一般通過氣相色譜法(GC)或紅外光譜(FTIR)檢測純度。 |
Q: 與其他胺類相比有何優(yōu)勢? | A: 更高的疏水性與穩(wěn)定性,適合高溫高壓作業(yè)環(huán)境。 |
Q: 是否有替代品? | A: 可根據(jù)用途選擇其他長鏈叔胺,如雙辛基甲基叔胺等。 |
雙十二烷基甲基叔胺作為一種重要的有機合成中間體和功能性化學(xué)品,憑借其優(yōu)異的性能在多個行業(yè)中占據(jù)不可或缺的地位。隨著新材料科學(xué)的發(fā)展和環(huán)保法規(guī)的日趨嚴格,DDMA的應(yīng)用正朝著高效、綠色、可持續(xù)的方向不斷演進。
未來,圍繞其結(jié)構(gòu)優(yōu)化、功能拓展以及生態(tài)友好性提升的研究將持續(xù)深入,助力工業(yè)進步與環(huán)境保護的雙贏局面。
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